芐叉氰乙酸乙酯的環(huán)氧化反應方法有哪些

熱門(mén)推薦：芐叉氰乙酸乙酯 ,

來(lái)源：CPhI制藥在線(xiàn)

2017-07-18

芐叉氰乙酸乙酯是一種化合物，在多項工業(yè)生產(chǎn)中起到重要的作用。不過(guò)隨著(zhù)對其深入的研究發(fā)現，其還能用于制藥。而由于用途廣泛，

芐叉氰乙酸乙酯是一種化合物，在多項工業(yè)生產(chǎn)中起到重要的作用。不過(guò)隨著(zhù)對其深入的研究發(fā)現，其還能用于制藥。而由于用途廣泛，芐叉氰乙酸乙酯的需求也是極高的。那么，芐叉氰乙酸乙酯的環(huán)氧化反應方法有哪些？

　　由于芐叉氰乙酸酯含有氰基和酯基，加強堿會(huì )發(fā)生水解反應。因此可以考慮用弱堿碳酸鈉作催化劑。將芐叉氰乙酸酯 2a (1 mmol)、濃度為30%的雙氧水 (1.5 mmol，171 mg) 和2 mL二氧六環(huán)的混合物放到5 mL試管中室溫條件下攪拌，待溶液澄清后向其中滴加2滴5％碳酸鈉溶液。并用TLC對該反應進(jìn)行跟蹤，十分鐘后，從TLC判斷，原料點(diǎn)已經(jīng)完全消失，都生成了一個(gè)單一產(chǎn)物，反應完全。反應的混合物中加入20 mL水，有白色固體吸出，靜置1 小時(shí)后抽濾直接得到粗產(chǎn)物，隔夜風(fēng)干。第二天稱(chēng)重，計算產(chǎn)率。將粗產(chǎn)品用乙醇/水重結晶，得到純的預期產(chǎn)物芐叉氰乙酸酯3a，用于熔點(diǎn)及核磁共振氫譜測試。通過(guò)1H NMR我們確定了它的結構就是預期的環(huán)氧化產(chǎn)物3a。

將芐叉氰乙酸酯 2a (1 mmol)稱(chēng)取3份，分別放入3個(gè)試管中，各加入2 mL二氧六環(huán)。再向3個(gè)試管中滴加當量比分別為1：1、1：1.5和1：2的濃度為30%的雙氧水，并將試管標號為1#、2#和3#。

　　在室溫條件下攪拌，待溶液澄清后向其中滴加2滴5％碳酸鈉溶液，并用TLC對該反應進(jìn)行跟蹤。十分鐘后，從TLC判斷，1#試管內仍然有原料未反應，2#和3#試管內都生成了一個(gè)單一產(chǎn)物，反應完全。再過(guò)十分鐘后，從TLC判斷，1#試管內仍然有原料未反應。可見(jiàn)1倍當量的雙氧水不足以使反應進(jìn)行完全，1.5倍雙氧水就可以使反應進(jìn)行完全。