5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽(5-Aminolevulinic acid hydrochloride,簡(jiǎn)稱(chēng)5-ALA HCl)是5-氨基乙酰丙酸(5-ALA)的鹽酸鹽形式,化學(xué)式為C?H?NO?·HCl,分子量為167.59 g/mol。以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)信息:
化學(xué)性質(zhì)
- 結(jié)構(gòu)式:NH?-CH?-CO-CH?-CH?-CO-OH·HCl
- 外觀:通常為白色至類(lèi)白色結(jié)晶性粉末
- 溶解性:易溶于水、甲醇,微溶于乙醇等極性溶劑
- 穩(wěn)定性:對(duì)光敏感,需避光保存;在酸性條件下較穩(wěn)定,但在中性或堿性環(huán)境中可能降解。
作用機(jī)制
5-ALA是血紅素、葉綠素等卟啉類(lèi)化合物生物合成的關(guān)鍵前體。在細(xì)胞內(nèi),它通過(guò)以下途徑代謝:
- 轉(zhuǎn)化為原卟啉IX(PpIX):通過(guò)一系列酶促反應(yīng)生成PpIX,這是一種強(qiáng)光敏劑。
- 熒光特性:PpIX在藍(lán)光(約405 nm)或紫外光下會(huì)發(fā)射紅色熒光(635 nm),可用于檢測(cè)。
- 光動(dòng)力效應(yīng):在特定波長(zhǎng)光照下,PpIX產(chǎn)生活性氧(ROS),誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡或壞死。
應(yīng)用領(lǐng)域
- 醫(yī)學(xué)領(lǐng)域光動(dòng)力療法(PDT):用于治療皮膚癌(如基底細(xì)胞癌)、口腔黏膜病變等。熒光引導(dǎo)手術(shù):輔助識(shí)別腫瘤邊界(如腦膠質(zhì)瘤)。農(nóng)業(yè)領(lǐng)域植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑:促進(jìn)葉綠素合成,增強(qiáng)光合作用,提高作物抗逆性。病蟲(chóng)害防治:通過(guò)光動(dòng)力作用抑制病原微生物。
- 科研領(lǐng)域研究卟啉代謝途徑或細(xì)胞凋亡機(jī)制的工具分子。
注意事項(xiàng)
- 光毒性:使用后需避光48-72小時(shí),以防皮膚光過(guò)敏反應(yīng)。
- 副作用:可能包括局部紅腫、灼燒感(醫(yī)學(xué)應(yīng)用時(shí))。
- 儲(chǔ)存條件:2-8°C避光保存,防潮。
相關(guān)化合物
- 5-ALA甲酯(Methyl-ALA):脂溶性更高,穿透細(xì)胞膜能力更強(qiáng)。
- 5-ALA己酯(Hexyl-ALA):用于增強(qiáng)腫瘤靶向性。